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Pollack dirigió clásicos como Tal como éramos (1973), con Barbara Streisand y Robert Redford, Tootsie (1982), con Dustin Hoffman y donde también participó como actor y productor. "Sydney Pollack ha realizado algunas de las películas más influyentes y recordadas de las últimas tres décadas", comentó su compañera de clase Jeanine Basinger recientemente al periódico "The Times".

Además, con el film Memorias de África, basado en las experiencias del autor Isak Dinesen en Kenia y que contó con Meryl Streep y Robert Redford entre el reparto, consiguió dos Oscars de la Academia, uno al mejor director y otro al mejor productor, entre los siete que se llevó la película en 1985, y que incluyeron el de mejor película y el de mejor guión adaptado. Pollack también fue candidato al Oscar al mejor director, y al premio de los Críticos de Cine de Nueva York, por Tootsie, que obtuvo 10 nominaciones al Oscar.

Aun así, su primera nominación llegó ya en 1969 por "Danzad, danzad, malditos", también premiada en los festivales de Cannes, Bruselas, y Belgrado. En la década de 1980 destacó también por Ausencia de malicia (1981). Otras películas de su filmografía son Yakuza (1974), El jinete eléctrico (1979), La tapadera (1993) y Caprichos del destino (1999). Como actor ha intervenido en un gran número de producciones, como la propia Tootsie, Maridos y mujeres (1992, de Woody Allen) o Eyes wide shut (1999, de Stanley Kubrick).